纪晓岚和和珅一同逛街，看到一家小店的老板娘容貌美丽，纪晓岚忽然心生一计，笑着说：“我能用一个字让她笑，再用另一个字让她生气。”和珅对此半信半疑，于是答应：“如果你能做到，我请你喝酒，还要学驴叫！” 纪晓岚听后，走到小店门口，面对看门狗行了个礼，叫道：“爹！”老板娘听后禁不住大笑，笑得面容娇艳，仿佛花枝轻摇。

接着，纪晓岚转身对老板娘又喊了一声：“娘！”瞬间，老板娘脸色一变，怒气冲天，开始骂纪晓岚“你这个死赖皮！”

纪晓岚如愿以偿地赢得了和珅的一桌美酒，席间，和珅嬉笑着摒退了在场的其他人，略显羞涩地学起了两声驴叫，逗得纪晓岚笑得前仰后合。 纪晓岚年轻时是个调皮捣蛋的孩子。一次，他和几个小伙伴在路边踢球，刚好遇上当地的太守路过，路人们纷纷让道。谁知纪晓岚不小心将球踢进了太守的轿子里，其他伙伴见状立刻四散逃跑，唯独纪晓岚走上前，理直气壮地讨要球。 太守见这个小孩有些机灵，于是开玩笑说：“我有一个上联，如果你能对得上，我就把球还给你。如果对不上，球就归我了。”纪晓岚点头答应。 太守开口说：“童子六七人，唯汝狡。” 纪晓岚答道：“太守两千石，独公……”

他笑着停了下来，未说完最后一个字。太守疑惑，问：“你为何不说下去？” 纪晓岚顽皮地答：“如果你把球还给我，最后一个字就是‘廉’字；如果你不还，就成了‘贪’字。” 太守听后大笑，觉得纪晓岚机智聪慧，于是将球还给了他。 纪晓岚才思敏捷，做事老练，却一直不拘小节，即使后来官至朝廷高官，也总是衣冠不整。 一天，天气炎热，纪晓岚正在军机处办公室里光着膀子办公，突然门房急报“皇上驾到”。他知道，若让皇上看到自己这样，定是大罪一桩。 但穿衣服已经来不及了，纪晓岚眼看事态紧急，情急之下猛地一滑钻到了桌子底下。乾隆皇帝其实早就看见了纪晓岚的举动，但他故意不露声色，稳稳地坐在椅子上品茶。 纪晓岚躲在桌子下方，四面是厚绒布，根本透不过气来。不久，他就气喘吁吁，汗如雨下。 一个时辰后，桌下悄无声息，纪晓岚忍不住问：“老头子走了吗？快闷死我了。” 乾隆皇帝一听，立刻板起脸问道：“好你个纪晓岚，居然不接驾，还敢叫我老头子，意欲何为？” 纪晓岚吓得赶紧从桌下爬出来，连忙叩头解释：“万岁爷，万寿无疆是‘老’，顶天立地是‘头’，至于‘子’，皇上是紫微星下凡，是天之子，这才是‘老头子’的意思。”

乾隆皇帝听后笑了，心情也缓和下来，纪晓岚这才侥幸逃过一劫。 纪晓岚爱抽烟，几乎到了痴迷的程度，朝中大臣甚至戏称他为“纪大烟袋”。他曾试图戒烟多次，但每次都没能坚持。 有一次，纪晓岚在朝上郑重其事地向皇帝和和珅宣告自己已戒烟，邀请皇帝监督。 然而，某天，和珅坐轿经过街头，看到烟贩正在给纪晓岚装烟，便急忙进宫向皇帝报告纪晓岚违诺，犯了欺君之罪。 乾隆皇帝听后大怒，立即驾到纪府，直奔纪晓岚的书房。 纪晓岚正悠然自得地吸着烟，听闻皇帝来了，忙将烟锅藏进袖口，慌乱地迎接皇帝。

乾隆皇帝见状，心生一计，便停在门口不动，纪晓岚急得东走西顾。和珅趁机给皇帝使个眼色，乾隆皇帝便出了一副上联：“吞吞吐吐，吐吐吞吞，愈吞愈吐，愈吐愈吞，意为何事？” 纪晓岚立刻答道：“进进出出，出出进进，愈进愈出，愈出愈进，因袖要冒烟而进出。” 话音未落，纪晓岚袖口的烟便开始冒出，渐渐增大，纪晓岚忍不住大喊：“皇上，烫死我了！” 乾隆皇帝和和珅被逗得哈哈大笑。 由于纪晓岚机智幽默，常常能让乾隆皇帝捧腹大笑，他成为了皇帝的“戏谑对象”，每次乾隆帝下江南，都带着纪晓岚。 一天，乾隆皇帝在江边游览，烟雾朦胧，山水相依，心情颇好，命纪晓岚用十个“一”字作一首诗。 纪晓岚环顾四周，看到江中一位老渔夫正独自一人划船钓鱼，便开口作答：“一帆一浆一小舟，一个渔翁一杆钩。一俯一仰一顿笑，一江明月一江秋。” 休息时，乾隆皇帝注意到桌上有两碟豆，便突然又想考一考纪晓岚，给出了上联：“两碟豆。” 纪晓岚四下打量后，立即对出了下联：“一瓯油。” 乾隆皇帝改口道：“我说的是‘两蝶斗’。”

纪晓岚微微一笑，答道：“我说的是‘一鸥游’。” 乾隆见纪晓岚仍能应对自如，再次调整上联为：“林间两蝶斗。” 纪晓岚随即答道：“水上一鸥游。” 乾隆皇帝终于佩服得五体投地。 纪晓岚虽然才情出众，却也有悲伤的往事。他娶了一位才貌双全的妻子沈氏，沈氏是苏州人，典型的江南女子。 有一年夏天，他们刚刚新婚，沈氏用一块薄薄的彩色纱布糊窗，阳光透过窗棂，洒在每个小格子里，光影斑斓。沈氏看到这种景象，随口作了一首诗：“夏布糊窗，个个孔明诸格亮。” 她巧妙地将三国名将诸葛亮的名字嵌入其中：“孔明”与“格”谐音，生动又有趣。纪晓岚听后赞叹不已，笑称她为“联坛不倒翁”。 后来，很多文人纷纷效仿，有人甚至将纪晓岚也拉入其中：“山神望天，片片石云霁晓岚。” 然而，纪晓岚心中最爱的沈氏，却在年仅三十岁时早早去世，给他留下无尽的悔恨。 纪晓岚虽曾因才华多次化解困境，但毕竟人世长，难免事事不如意。